醚
 |
醚（漢語拼音：mí）是具有醚官能团[1] 的一类有机化合物。醚官能团是由一个氧原子连接两个烷基或芳基所形成，醚的通式为：R–O–R。它还可看作是醇或酚羟基上的氢被烃基所取代的化合物。
醚类中最典型的化合物属：乙醚，它常用于有机溶剂与医用麻醉剂。由于其在化学中的常用性（乙醚是最常用的醚类提取溶剂），我们还有时将乙醚直接简称为“醚”。醚类化合物的应用常见于有机化学和生物化学，它们还可作为糖类和木质素的连接片段。
目录
结构和化学键
醚的结构通式为：R-O-R(R')、Ar-O-R或Ar-O-Ar(Ar')（R＝烃基，Ar＝芳烃基）。醚的键角约为110°，C-O键长为140pm，C-O键的旋转能垒的能量很小，而水、醇与醚分子中氧的键合能力也与此相似。根据价键理论，氧原子的杂化状态是sp3。
氧原子的电负性比碳更强，因此与氧连接的α氢原子酸性强于碳连接的α氢原子，然而其酸性比不上羰基α氢原子。
命名
醚的普通命名法是于烃基后加上“醚”字，习惯上对称醚的“二”字可省略。醚的两个不同基团排列顺序通常是：先小基团后大则为：苯基或芳烃基在前。英文命名则按字母顺序。冠醚的命名为 x-冠-y，x代表环总原子数，y代表环中氧原子数。
分类
醚可以根据醚键是否成环分为：直链醚和环醚两大类。 分子中含有多个乙烯氧基（-CH2CH2O- ）结构单元的大环醚称为冠醚。冠醚是一种大环多醚，因分子形状类似王冠而得名。 在直链醚中，氧原子所连接的两个烃基相同则称为：单醚； 两个烃基不相同则称为：混醚；两个烃基中有一个或两个是芳基的称为：芳香醚。
物理性质
醚分子不能互相形成氢键，因此它们具有和醇类相比较低的沸点。醚具有微弱的极性，这是由于醚官能团中碳氧碳的键角约110度，而碳氧之间的极性差异没有抵消（不同于二硫化碳之类的线型分子）。醚类极性不如醇、酯与酰胺类化合物，但是强于烯烃的极性。醚氧原子的孤电子对使它有可能与水分子形成氢键。
环状醚类比如四氢呋喃和1,4-二噁烷能与水混溶，这是因为这类醚分子的氧原子比起烷基醚（链状醚）来说更暴露于分子之外，所以极性比起后者更大。
| 一些烷基醚的理化数据 | |||||
|---|---|---|---|---|---|
| 醚 | 结构 | m.p. (°C) | b.p. (°C) | 一升水当中的溶解度 H2O | 偶极矩 (D) |
| 甲醚 | CH3-O-CH3 | -138.5 | -23.0 | 70 g | 1,30 |
| 乙醚 | CH3CH2-O-CH2CH3 | -116.3 | 34.4 | 6.9 g | 1.14 |
| 正丁醚 | C8H18O | −95 | 141 | 0.3 | |
| 叔丁醚 | C8H18O | −61 | 107.2 | ||
| 甲基叔丁基醚 | C5H12O | −109 | 55.2 | 42 | |
| 四氢呋喃 | O(CH2)4 | -108.4 | 66.0 | 互溶 | 1.74 |
| 二氧六环 | O(C2H4)2O | 11.8 | 101.3 | 互溶 | 0.45 |
醚的裂解
虽然醚不能轻易的发生水解反应，但于酸性条件下（如：氢溴酸或氢碘酸），可断裂为醇。盐酸条件下，断裂醚的速度非常慢。 如：甲醚制备溴代甲烷：
- ROCH3 + HBr → CH3Br + ROH
该类反应都是通过鎓中间体进行，如： [RO(H)CH3]+Br-.
有些醚类能于三溴化硼条件中迅速分解，有时还可用更强的路易斯酸如：三氯化铝反应，制备溴代烷烃。这些都取决于取代基的不同，还有些醚类可在特定的试剂中发生裂解，如非常强的碱。
过氧化物
临近氧原子，含有CH基团的一级醚或二级醚易形成有机过氧化物，如：乙醚过氧化物。该反应需要氧气（或者空气）参与，且在光、金属和醛的催化下加速反应。得到的过氧化物在高温或高浓度下具爆炸性，因此操作二异丙基醚、四氢呋喃等醚类溶剂大多都不可蒸干，而厂商在分装醚类试剂也会放入一些稳定剂，防止大量产生过氧化物。
作为路易斯碱
醚类可作为路易斯碱及布仑斯惕碱。强酸与醚发生反应，可提供给醚氧原子一个质子，从而形成：“鎓离子”，如：乙醚可以与三氟化硼形成络合物(BF3.OEt2) 。醚还可与二价镁络合成格氏试剂。多聚醚都可与碱金属离子牢固的结合。
α-卤代反应
该反应类似于醚的α氢原子发生过氧化的反应，如：单质氯制备α-氯代醚的反应。