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單寧酸

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中文名: 鞣酸 外文名: Tannic acid 別 名: 單寧酸 化學式: C76H52O46 分子量: 1701.20 CAS登錄號: 1401-55-4 EINECS登錄號: 215-753-2 熔 點: 218 ℃ 水溶性: 250 g/L (20 ℃) 閃 點: 199 ℃ 應 用: 媒染劑；礦石浮選劑；轉化塗料等 安全性描述: S24/25；S26；S36/37/39；S22 危險性符號: Xi 危險性描述: R40

鞣酸是一種有機物，化學式為C76H52O46，是由五倍子中得到的一種鞣質。為黃色或淡棕色輕質無晶性粉末或鱗片；無臭，微有特殊氣味 ，味極澀。溶於水及乙醇，易溶於甘油，幾乎不溶於乙醚、氯仿或苯。其水溶液與鐵鹽溶液相遇變藍黑色，加亞硫酸鈉可延緩變色。在工業上，鞣酸被大量應用於鞣革與製造藍墨水。鞣酸能使蛋白質凝固。人們把生豬皮、生牛皮用鞣酸進行化學處理，能使生皮中的可溶性蛋白質凝固。於是，本來放上幾天就會發臭腐爛的生皮，變成了漂亮、乾淨、柔韌、經久耐用的皮革。這種製革工序，叫做皮革鞣製。

2017年10月27日，世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考，單寧酸和單寧在3類致癌物清單中。

編號系統

CAS號：1401-55-4

MDL號：MFCD00066397

EINECS號：215-753-2

RTECS號：WW5075000

BRN號：8186396

物性數據

1.性狀：黃色或棕黃色無定形鬆散粉末，在空氣中顏色逐漸變深，有強吸濕性。

2.熔點（？C）：218

3.閃點（？C）：199

4.自燃點或引燃溫度（？C）：526.67

5.溶解性：溶於水和乙醇，幾乎不溶於醚、苯、氯仿和石油醚。

毒理學數據

急性毒性：小鼠腹經LC50：360mg/kg；小鼠皮下LC50：>1600mg/kg；小鼠靜脈LC50：130mg/kg；小鼠肌肉LC50：>1600mg/kg

生態學數據

對水是稍微有危害的不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或者污水系統，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。

分子結構數據

1.摩爾折射率：379.60

2.摩爾體積（cm3/mol）：799.0

3.等張比容（90.2K）：3016.6

4.表面張力（dyne/cm）：203.1

5.極化率（10-24cm3）：150.48

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）：6.2

2.氫鍵供體數量：25

3.氫鍵受體數量：46

4.可旋轉化學鍵數量：31

5.互變異構體數量：970

6.拓撲分子極性表面積（TPSA）：778

7.重原子數量：122

8.表面電荷：0

9.複雜度：3570

10.同位素原子數量：0

11.確定原子立構中心數量：0

12.不確定原子立構中心數量：5

13.確定化學鍵立構中心數量：0

14.不確定化學鍵立構中心數量：0

15.共價鍵單元數量：1

分類

單寧酸不是單一的化合物，化學組成比較複雜，大致分為兩種：

①縮合單寧酸，是黃烷醇衍生物，分子中黃烷醇的2位通過碳-碳鍵與兒茶酚或苯三酚結合；

②可水解單寧酸，分子中具有酯鍵，是葡萄糖的沒食子酸酯。

後一種是常用的單寧酸。單寧酸的化學組分隨原料來源而異，由中國五倍子得到的單寧酸含葡萄糖約12%；由土耳其五倍子得到的單寧酸 含葡萄糖約16.5%。單寧酸是止血劑。在醫藥上曾用於治療咽喉炎、扁桃腺炎、痔瘡和皮膚皰症等，內用可制止腹瀉、腸出血等。單寧酸 能與金屬、生物鹼和糖苷（見苷）等生成沉澱，對這些物質具有解毒作用。單寧酸可用於鞣革、墨水製造、紙張和絲綢上膠、鍋爐除垢等，還可作媒染劑、啤酒和葡萄酒的澄明劑、橡膠的凝結劑等。單寧酸本身毒性很低。

為收斂劑，能沉澱蛋白質，與生物鹼、甙及重金屬等均能形成不溶性複合物。

主要用於局部，其11%~20%軟膏用於滲出性潰瘍、燙傷、褥瘡、痔瘡、濕疹等，其15%~20%甘油溶液用於口腔炎、扁桃體炎與咽喉炎等，亦用於解毒，對去水嗎啡、士的年、洋地黃、鉛、銀、銅、鋅等中毒時，可用其溶液洗胃，現己用其他解毒藥代替；用於結腸造影時，於硫酸鋇灌腸劑中加入本品0.25~0.5%灌腸，用以清潔結腸，便於顯影。

鞣酸能抑制蛇毒蛋白的活性，對眼鏡蛇等毒素有很強的解毒作用（也可用於毒蛇咬傷時的傷口清洗）。口腔中的細菌分泌糖苷轉移酶，促進蔗糖合成不碚葡聚糖，細菌粘於牙齒表面。青柿子粉單寧能阻止細菌生長，抑制糖苷轉移酶的活性及糖苷的合成從而減少齲齒的形成。日本已經有相應的產品。

治療腸道細菌傳染病：如用作ADP酶抑制劑的RG單寧酸（大黃屬或其他植物）和其他抗菌藥聯合使用。　抑制突變 對防止UV誘發的皮膚癌和皮膚老化有效果。

用法用量

外用：局部塗搽，每日2~3次。

注意事項

1．用於硫酸鋇灌腸時，加入本品量不超過1.5%，並不得在腸部存留(最多不超過30分鐘)。

2．不適用於大面積燒傷，以免吸收中毒。

3．本品與重金屬及蛋白質有配伍禁忌，故忌與鐵器接觸。

製劑

鞣酸甘油（Glycerinrm Acidi Tan—nici）：15%~20%。

鞣酸軟膏：見皮膚科用藥。

鞣酸蛋白：見消化系統用藥。

副作用

在護膚品行業，單寧酸常被用於祛痘護膚品中，充分利用單寧酸收斂劑的作用，達到緊緻肌膚、祛除痘痘的目的。但是儘管單寧酸對祛痘有一定的功效，我們也不能就完全不去考慮他的副作用。

眾所周知，單寧酸是一種化學物質，化學組成複雜，雖然其本身毒性很小，但是如果長期使用，可能會造成不可預知的後果。

用途

1.可用作食品抗氧化劑。一般與維生素E、維生素C或沒食子酸等混合後使用。

2.單寧用作水基鑽井液的降黏劑、降濾失劑、能改善濾餅質量。也用於鞣製生皮使其轉化為革。單寧具有與蛋白質、多糖、生物鹼、微生物、酶、金屬離子反應的活性，並具有抗氧化、捕捉自由基、抑菌、衍生化反應的特性。它在食品加工、果蔬加工、貯藏、化妝品、醫藥和水處理等方面應用越來越廣泛。

3.鞣酸因能與蛋白質結合生成不溶於水的鞣酸蛋白，故在洗髮劑中加入可防止發纖維蛋白質的溶解而保護頭髮，在指甲用品中使用則可增加指甲強度。沒食子鞣酸和異沒食子鞣酸具強烈的自由基清除作用，效用與沒食子酸、兒茶精類化合物相似，用於護膚品可防曬、亮膚。鞣酸有收斂性和抗菌性，臨床用於治療局部出血，可用於牙膏護齒和防止牙齦出血。

4.主要用於醫藥、墨水、印染、皮革和冶金等工業以及水處理中，單寧在水處理過程中，具有絮凝、脫氧、阻垢和殺菌作用。由於分子結構中有大量的羥基和部分水解後所產生的羧基，因此與水中的鈣，鎂離子生成絡合物，阻止鍋爐水中的鈣、鎂離子形成水垢，也可減少冷卻水中硫酸鈣的沉積，起到分散作用。另外，單寧的凝聚力可將沉澱物聚集成水渣，通過排污排出鍋爐和冷卻水系統。

5.可以用作低度酒、果酒的澄清劑。也可用作皮革鞣製劑。

6.單寧酸用於鍍鋅層的無鉻鈍化。

生產方法

單寧存在於多種樹木（如橡樹和漆樹）的樹皮的果實中，也是這些樹木受昆蟲侵襲而生成的蟲癭中的主要成分，含量達50%~70%。可將五倍子粉碎，除去蟲屍及蟲的排泄物等雜質，放入銅質或木質的提取罐中，用軟水提取，提取液減壓濃縮，加入少量乙醚，進行噴霧乾燥，即得輕質鞣酸。藥用鞣酸是將濃縮液用乙醚處理，浸出液用亞硫酸鈉漂白，回收乙醚，即成醫藥用單寧。將五倍子打碎、篩選，然後用水浸漬，將浸漬的水澄清、預熱，然後噴霧乾燥，精幹粉過篩得成品。

將精萘100kg投入磺化釜中，升溫至125℃，在攪拌下加入濃硫酸120kg，在155～165℃下反應6～8h。取樣測終點，如果完全溶於水則證明磺化完全。逐漸降溫至110℃，加少量水稀釋。在80℃左右將料液壓入縮合釜。在70℃左右滴加37%的甲醛水溶液39kg，滴畢後在80～90℃下反應3h，得青黑色粘稠液即為成品。由落葉松樹皮經粉碎、浸提、淨化、濃縮、乾燥得成品。