芸香苷

芸香苷 Rutin
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芸香苷（英语：Rutin，也叫芦丁、络通或槲皮素-3-O-芸香糖苷），是黄酮醇槲皮素与二糖芸香二糖（α-L-鼠李吡喃糖基-(1→6))-β-D-葡萄吡喃糖）之间形成的糖苷。为生物类黄酮之一，已被常被用于治疗牙龈出血，颇具成效。而芸香甘最常见的用途是治疗过敏，减缓肥大细胞释放组织胺的速度。

目录

简介

芸香苷(也称为维生素P )，是一种类黄酮(flavonoid)配糖体成分，而荞麦被认为是摄取芸香苷的主要饮食来源。根据2013年刊登于韩国《食品科学及生物技术期刊》的研究指出，芸香苷有抑制皮肤癌的功能。紫外线光UVB主要作用于表皮的基底层，过度曝晒会刺激体内环氧合酶（Cyclooxygenase-2）作用，使细胞产生病变，甚至导致导致皮肤炎病变成皮肤癌。而芸香苷能够抑制环氧合酶的作用，进而预防皮肤癌。

抗氧化剂

芸香苷(Rutin)是一种存在于黏核桃中的主要的黄酮醇之一，经由降低粒线体凋亡途径与诱导抗氧化剂酶，抑制Bis‐GMA所诱发巨噬细胞的细胞毒性、遗传毒性与细胞凋亡。在人体中，它可以结合二价铁离子（Fe2+），从而防止它与过氧化氢相结合，否则后者可能会产生高反应性的自由基，而自由基会损伤细胞。也是一种抗氧化剂。此外，在体外中显示出芸香苷可以将血管内皮生长因子抑制在低毒性浓度下，因此它可以作为一种血管发生抑制剂。这一结果可潜在地被用于相关癌症的控制上。

在猫狗乳糜胸的控制方面具有兽医用处。芸香苷可以结合一些阳离子以从土壤吸取营养供应植物细胞。槲皮苷酶存在于黄曲霉中，它是一种存在于芸香苷分解途径中的酶。巴西芸香（Dimorphandra mollis）中，芸香苷的合成是经过芦丁合酶的活性而完成的。

芸香苷(Rutin)之结构 图片来自qatcm

化学亲属

类黄酮(flavonoid)配糖体成分

芸香苷是黄酮醇槲皮素与二糖芸香二糖（α-L-鼠李吡喃糖基-(1→6))-β-D-葡萄吡喃糖）之间形成的糖苷。芸香苷尽管不是严格意义上的维生素，有时候被称为是维生素P。芸香苷是一种类黄酮(flavonoid)配糖体成分，最初是由Weiss(1842)从芸香(rue, Ruta graveolens)中所分离出来的成分。芸香苷（槲皮素芸香糖苷），与槲皮苷一样，是一种黄酮类化合物槲皮素的糖苷。就其本身说，他们的化学结构式是非常相似的，然而所携带的羟基并不一样。丙烯酸和环氧类树脂 (Bis-GMA, Bisphenol-A Glycidyl Dimethacrylate)是一种目前最广泛使用于牙齿复形用树脂(restorative dentin)治疗的复合树脂材料 (Composite Resin Material)。但Bis-GMA会导致巨噬细胞发生细胞毒性。

生物类黄酮

芸香甘(Rutin)为生物类黄酮之一，已被常被用于治疗牙龈出血，颇具成效。而芸香甘最常见的用途是治疗过敏，减缓肥大细胞释放组织胺的速度。此外，由于芸香甘能强化微血管，因此也能有效治疗瘀伤、静脉曲张等。芸香甘如其他的生物类黄酮(又称为维生素P)一样具有抗发炎的特性，也是一种力抗氧化剂。

抑制Bis-GMA所诱导的细胞毒性

添加芸香甘于巨噬细胞时，随浓度增加而增强抑制Bis-GMA所诱导的细胞毒性、凋亡与基因毒性(genotoxicity)。芸香甘抑制了Bis-GMA诱导的caspase-3与-9活化，而非caspase-8。添加Bis-GMA于巨噬细胞，芸香甘会抑制细胞色素C的释放与粒线体破坏等粒线体凋亡途径的活化。芸香甘可以逆转Bis-GMA诱导活性氧化物质（reactive oxygen species）的生成与抗氧化剂酶（antioxidant enzyme）的失活。这些结果证实，芸香甘借由调控基因毒性、粒线体凋亡途径、及减少活性氧化物质的生成与抗氧化剂酶的失活等机转，抑制Bis-GMA所诱导的细胞毒性。

发现

芸香苷是一种存在于荞麦（普通荞麦 Fagopyrum esculentum及鞑靼荞麦 Fagopyrum tataricum）、大黄的叶子和叶柄以及芦笋中的柑橘属黄酮类化合物糖苷。芸香苷亦存在于巴西芸香树的果实中、塔状树的果实和花中、水果和果皮中（特别是柑橘类水果（橘子、柚子、柠檬和酸橙））以及如桑葚、灰树果实以及越橘等浆果中。巴西芸香（Dimorphandra mollis）的合成是经过芸香苷合酶的活性而完成的。

健康效应

强化毛细血管

在小鼠、大鼠 、仓鼠与兔子以及离体研究中得到了芸香苷与槲皮素效果的证据，并无临床研究表明芦丁作为一种膳食补充品在人体中有的显著的且良好的效果。芸香苷抑制血小板凝集，同时减少毛细血管的通透性，使得血液更稀薄些且能促进循环。在某些动物与离体模型中显示出抗炎性。芸香苷抑制醛糖还原酶的活性。醛糖还原酶是一种通常存在于眼睛与人体其他部位的酶，这种酶使得葡萄糖转化为山梨醇这种糖醇。也会强化毛细血管，故因此也会缓解血友病的症状。

治疗血友病、静脉曲张以及微血管病

芸香苷也会帮助阻止常见的、不好看的腿部静脉水肿，羟乙基芦丁，是芸香苷的一种合成的羟乙基酰化产物，被用于下肢静脉功能不全的治疗。 然而，对含有芸香苷的荞麦茶功效的一项双盲临床研究并未显示出高于安慰剂组的显著效果。就像阿魏酸一样，可以减少被氧化的低密度脂蛋白所造成的细胞毒性，且会降低心脏病的风险。有一些证据显示芦丁可以被用来治疗血友病、静脉曲张以及微血管病。芸香苷也是一种抗氧化剂；相较于槲皮素、金合欢素、桑色素、高车前素、橘皮苷与柚皮苷来说，它被认为是最强的。然而，在其他实验中，芸香苷的效果相对于槲皮素的来说是较少或微乎其微的。

摄取源-荞麦

荞麦被认为是撷取芸香苷的主要饮食来源(Oomah et al., 1996)，芸香苷主要的研究是应用在对降低人类的高血压、血管出血性等相关疾病及微血管之修补作用，其具有良好的保健功效(Matsubara et al., 1985)。荞麦含有芸香苷（rutin）及多种有益人体健康的成分，日益受到消费者重视，此外也兼具粮食、景观、绿肥、保健及蜜源等功能，故台湾荞麦除作为谷类加工外，常配合景观花海营造，为重要冬季里作推广作物。

槲皮素(quercetin)的糖苷其中一种

槲皮素和芸香苷两者都被多国作为提供血管保护的用药，且是多种多维生素制剂与草药疗法的成分，存在于多种植物，特别是蓼科的荞麦中。 在普通荞麦(common buckwheat,Fagopyrum esculentum Moench)以及鞑靼荞麦(tatary buckwheat, Fagopyrumtataricum)中发现大量的芸香苷的存在(Couch et al., 1946; Kitabayashi et at., 1995)。芸香苷为槲皮素(quercetin)的糖苷的其中一种，即芸香苷会透过芸香苷葡糖苷酶活性(rutin glucosidase activity)经过水解作用后形成楜皮素(Fig. 1)。所以，芸香苷含量在荞麦的生长期间会有增减的变化(Suzuki et al., 2005)。

预防高胆固醇、高血压等心血管相关疾病

不论甜荞或是苦荞皆含丰富的类黄酮物质，其中芸香苷最受重视。有许多研究指出，芸香苷的高抗氧化能力有益于人体健康，可预防高胆固醇、高血压等心血管相关疾病，并具有保护神经效果，被认为可协助预防老化及退化性相关疾病如阿兹海默症、帕金森氏症等。总体而论，荞麦因植株特性及营养成分，被认定为多功能性作物，兼具粮食、蜜源、景观、覆盖、绿肥及保健等用途。

芸香苷含量的差异性及相关性

芸香苷在荞麦生长时其含量之表现，在不同荞麦品种间的差异性，还有芸香苷含量与荞麦农艺性状间的相关性。荞麦全株均含有芸香苷，包含其茎、叶、花、种子，Gupta et al.(2011)将荞麦的生长期划分成9个时期，并针对不同时期调查该时期之代表样品，检测其芸香苷含量之变化(Fig. 2)，在其研究中，荞麦生长期中，第1时期之荞麦芽的芸香苷含量稍高，到长出第一对叶子(第2时期)会下降，之后随著荞麦的生长，芸香苷的含量会增加，直到盛花期(第6时期)芸香苷含量达最高，之后在种子形成及充实期(第7、8时期)再下降，最后种子成熟时(第9时期)，芸香苷含量会再提升(Fig. 3)。

不同部位之叶片芸香苷含量具差异性

除了荞麦植株不同器官上的芸香苷含量会有差异性外，在荞麦不同部位之叶片芸香苷含量也会显现出差异性。Suzuki et al.(2005)针对不同部位的叶片进行芸香苷含量及芸香苷葡糖苷酶活性调查，发现在L7叶片的每叶所含之芸香苷含量最高，而每克干重之芸香苷则在L8叶片上最高，显示芸香苷含量在鲜叶上的含量最高，并随著叶片的位置降低而下降(Fig. 4)。除了叶片位置不同其芸香苷含量会有差异外，在同一叶片上的不同部位的芸香苷含量亦不相同，叶片中上表皮部位的芸香苷含量最高，达53.1%，下表皮部位次之，叶肉部位之芸香苷含量最低(Table1)，这是因为芸香苷含量与荞麦遮蔽紫外线(ultraviolet, UV)照射有关。

抗氧化能力

芸香苷与抗氧化能力之关系

荞麦为保健食物中抗氧化能力的来源作物之一，抗氧化能力为人类生活中一种重要的特性，许多包括抗突变、抗癌、抗老化等作用的主要特性均与抗氧化能力有关(Cook and Samman, 1996)，荞麦中具抗氧化能力的物质，被认为是酚类次级代谢物质，如类黄酮、芸香苷、酚酸等物质等及其衍生物(Watanabe et al.,1997)。Holasova et al.(2002)利用燕麦(oats)、大麦(barley)及荞麦进行抗氧化能力测定，在相同剂量的情况下(20% wt.)，荞麦叶片的抗氧化能力(protection factor, PF=8.0)最大，接著依序为荞麦种子(PF=4.0)、荞麦去壳种子(PF=3.1)、大麦(PF=2.2)、燕麦(PF=1.8)、荞麦种子壳(PF=1.8)及荞麦茎秆(PF=1.3)，可明显看出荞麦的抗氧化能力远大于大麦及燕麦(Table 5)。

此外，其更进一步针对燕麦、大麦、荞麦种子、荞麦去壳种子及荞麦叶片来检测其总酚(total phenolics)含量、芸香苷含量、母生育酚(tocol)含量，并估计其相对的抗氧化能力(Table 6)。在其试验中可发现，抗氧化能力的高低，与总酚含量及芸香苷含量有相关，荞麦叶片的总酚含量(39,514mg/kg)及芸香苷含量(23,443 mg/kg)为远高于其他材料，其抗氧化能力(PF=8)亦远高于其他材料，可证明总酚含量、芸香苷含量及母生育酚含量均与抗氧化能力之高低有关。即总酚含量、芸香苷含量及母生育酚含量越高，其抗氧化能力就越强(Table 7)。