芸香苷

芸香苷 Rutin
圖片來自sohu

芸香苷（英語：Rutin，也叫蘆丁、絡通或槲皮素-3-O-芸香糖苷），是黃酮醇槲皮素與二糖芸香二糖（α-L-鼠李吡喃糖基-(1→6))-β-D-葡萄吡喃糖）之間形成的糖苷。為生物類黃酮之一，已被常被用於治療牙齦出血，頗具成效。而芸香甘最常見的用途是治療過敏，減緩肥大細胞釋放組織胺的速度。

目錄

簡介

芸香苷(也稱爲維生素P )，是一種類黃酮(flavonoid)配醣體成分，而蕎麥被認為是攝取芸香苷的主要飲食來源。根據2013年刊登於韓國《食品科學及生物技術期刊》的研究指出，芸香苷有抑制皮膚癌的功能。紫外線光UVB主要作用於表皮的基底層，過度曝曬會刺激體內環氧合酶（Cyclooxygenase-2）作用，使細胞產生病變，甚至導致導致皮膚炎病變成皮膚癌。而芸香苷能夠抑制環氧合酶的作用，進而預防皮膚癌。

抗氧化劑

芸香苷(Rutin)是一種存在於黏核桃中的主要的黃酮醇之一，經由降低粒線體凋亡途徑與誘導抗氧化劑酶，抑制Bis‐GMA所誘發巨噬細胞的細胞毒性、遺傳毒性與細胞凋亡。在人體中，它可以結合二價鐵離子（Fe2+），從而防止它與過氧化氫相結合，否則後者可能會產生高反應性的自由基，而自由基會損傷細胞。也是一種抗氧化劑。此外，在體外中顯示出芸香苷可以將血管內皮生長因子抑制在低毒性濃度下，因此它可以作為一種血管發生抑制劑。這一結果可潛在地被用於相關癌症的控制上。

在貓狗乳糜胸的控制方面具有獸醫用處。芸香苷可以結合一些陽離子以從土壤吸取營養供應植物細胞。槲皮苷酶存在於黃麴黴中，它是一種存在於芸香苷分解途徑中的酶。巴西芸香（Dimorphandra mollis）中，芸香苷的合成是經過蘆丁合酶的活性而完成的。

芸香苷(Rutin)之結構 圖片來自qatcm

化學親屬

類黃酮(flavonoid)配醣體成分

芸香苷是黃酮醇槲皮素與二糖芸香二糖（α-L-鼠李吡喃糖基-(1→6))-β-D-葡萄吡喃糖）之間形成的糖苷。芸香苷儘管不是嚴格意義上的維生素，有時候被稱為是維生素P。芸香苷是一種類黃酮(flavonoid)配醣體成分，最初是由Weiss(1842)從芸香(rue, Ruta graveolens)中所分離出來的成分。芸香苷（槲皮素芸香糖苷），與槲皮苷一樣，是一種黃酮類化合物槲皮素的糖苷。就其本身說，他們的化學結構式是非常相似的，然而所攜帶的羥基並不一樣。丙烯酸和環氧類樹脂 (Bis-GMA, Bisphenol-A Glycidyl Dimethacrylate)是一種目前最廣泛使用於牙齒復形用樹脂(restorative dentin)治療的複合樹脂材料 (Composite Resin Material)。但Bis-GMA會導致巨噬細胞發生細胞毒性。

生物類黃酮

芸香甘(Rutin)為生物類黃酮之一，已被常被用於治療牙齦出血，頗具成效。而芸香甘最常見的用途是治療過敏，減緩肥大細胞釋放組織胺的速度。此外，由於芸香甘能強化微血管，因此也能有效治療瘀傷、靜脈曲張等。芸香甘如其他的生物類黃酮(又稱為維生素P)一樣具有抗發炎的特性，也是一種力抗氧化劑。

抑制Bis-GMA所誘導的細胞毒性

添加芸香甘於巨噬細胞時，隨濃度增加而增強抑制Bis-GMA所誘導的細胞毒性、凋亡與基因毒性(genotoxicity)。芸香甘抑制了Bis-GMA誘導的caspase-3與-9活化，而非caspase-8。添加Bis-GMA於巨噬細胞，芸香甘會抑制細胞色素C的釋放與粒線體破壞等粒線體凋亡途徑的活化。芸香甘可以逆轉Bis-GMA誘導活性氧化物質（reactive oxygen species）的生成與抗氧化劑酶（antioxidant enzyme）的失活。這些結果證實，芸香甘藉由調控基因毒性、粒線體凋亡途徑、及減少活性氧化物質的生成與抗氧化劑酶的失活等機轉，抑制Bis-GMA所誘導的細胞毒性。

發現

芸香苷是一種存在於蕎麥（普通蕎麥 Fagopyrum esculentum及韃靼蕎麥 Fagopyrum tataricum）、大黃的葉子和葉柄以及蘆筍中的柑橘屬黃酮類化合物糖苷。芸香苷亦存在於巴西芸香樹的果實中、塔狀樹的果實和花中、水果和果皮中（特別是柑橘類水果（橘子、柚子、檸檬和酸橙））以及如桑葚、灰樹果實以及越橘等漿果中。巴西芸香（Dimorphandra mollis）的合成是經過芸香苷合酶的活性而完成的。

健康效應

強化毛細血管

在小鼠、大鼠 、倉鼠與兔子以及離體研究中得到了芸香苷與槲皮素效果的證據，並無臨床研究表明蘆丁作為一種膳食補充品在人體中有的顯著的且良好的效果。芸香苷抑制血小板凝集，同時減少毛細血管的通透性，使得血液更稀薄些且能促進循環。在某些動物與離體模型中顯示出抗炎性。芸香苷抑制醛糖還原酶的活性。醛糖還原酶是一種通常存在於眼睛與人體其他部位的酶，這種酶使得葡萄糖轉化為山梨醇這種糖醇。也會強化毛細血管，故因此也會緩解血友病的症狀。

治療血友病、靜脈曲張以及微血管病

芸香苷也會幫助阻止常見的、不好看的腿部靜脈水腫，羥乙基蘆丁，是芸香苷的一種合成的羥乙基醯化產物，被用於下肢靜脈功能不全的治療。 然而，對含有芸香苷的蕎麥茶功效的一項雙盲臨床研究並未顯示出高於安慰劑組的顯著效果。就像阿魏酸一樣，可以減少被氧化的低密度脂蛋白所造成的細胞毒性，且會降低心臟病的風險。有一些證據顯示蘆丁可以被用來治療血友病、靜脈曲張以及微血管病。芸香苷也是一種抗氧化劑；相較於槲皮素、金合歡素、桑色素、高車前素、橘皮苷與柚皮苷來說，它被認為是最強的。然而，在其他實驗中，芸香苷的效果相對於槲皮素的來說是較少或微乎其微的。

攝取源-蕎麥

蕎麥被認為是擷取芸香苷的主要飲食來源(Oomah et al., 1996)，芸香苷主要的研究是應用在對降低人類的高血壓、血管出血性等相關疾病及微血管之修補作用，其具有良好的保健功效(Matsubara et al., 1985)。蕎麥含有芸香苷（rutin）及多種有益人體健康的成分，日益受到消費者重視，此外也兼具糧食、景觀、綠肥、保健及蜜源等功能，故臺灣蕎麥除作為穀類加工外，常配合景觀花海營造，為重要冬季裡作推廣作物。

槲皮素(quercetin)的糖苷其中一種

槲皮素和芸香苷兩者都被多國作為提供血管保護的用藥，且是多種多維生素製劑與草藥療法的成分，存在於多種植物，特別是蓼科的蕎麥中。 在普通蕎麥(common buckwheat,Fagopyrum esculentum Moench)以及韃靼蕎麥(tatary buckwheat, Fagopyrumtataricum)中發現大量的芸香苷的存在(Couch et al., 1946; Kitabayashi et at., 1995)。芸香苷為槲皮素(quercetin)的糖苷的其中一種，即芸香苷會透過芸香苷葡糖苷酶活性(rutin glucosidase activity)經過水解作用後形成楜皮素(Fig. 1)。所以，芸香苷含量在蕎麥的生長期間會有增減的變化(Suzuki et al., 2005)。

預防高膽固醇、高血壓等心血管相關疾病

不論甜蕎或是苦蕎皆含豐富的類黃酮物質，其中芸香苷最受重視。有許多研究指出，芸香苷的高抗氧化能力有益於人體健康，可預防高膽固醇、高血壓等心血管相關疾病，並具有保護神經效果，被認為可協助預防老化及退化性相關疾病如阿茲海默症、帕金森氏症等。總體而論，蕎麥因植株特性及營養成分，被認定為多功能性作物，兼具糧食、蜜源、景觀、覆蓋、綠肥及保健等用途。

芸香苷含量的差異性及相關性

芸香苷在蕎麥生長時其含量之表現，在不同蕎麥品種間的差異性，還有芸香苷含量與蕎麥農藝性狀間的相關性。蕎麥全株均含有芸香苷，包含其莖、葉、花、種子，Gupta et al.(2011)將蕎麥的生長期劃分成9個時期，並針對不同時期調查該時期之代表樣品，檢測其芸香苷含量之變化(Fig. 2)，在其研究中，蕎麥生長期中，第1時期之蕎麥芽的芸香苷含量稍高，到長出第一對葉子(第2時期)會下降，之後隨著蕎麥的生長，芸香苷的含量會增加，直到盛花期(第6時期)芸香苷含量達最高，之後在種子形成及充實期(第7、8時期)再下降，最後種子成熟時(第9時期)，芸香苷含量會再提升(Fig. 3)。

不同部位之葉片芸香苷含量具差異性

除了蕎麥植株不同器官上的芸香苷含量會有差異性外，在蕎麥不同部位之葉片芸香苷含量也會顯現出差異性。Suzuki et al.(2005)針對不同部位的葉片進行芸香苷含量及芸香苷葡糖苷酶活性調查，發現在L7葉片的每葉所含之芸香苷含量最高，而每克乾重之芸香苷則在L8葉片上最高，顯示芸香苷含量在鮮葉上的含量最高，並隨著葉片的位置降低而下降(Fig. 4)。除了葉片位置不同其芸香苷含量會有差異外，在同一葉片上的不同部位的芸香苷含量亦不相同，葉片中上表皮部位的芸香苷含量最高，達53.1%，下表皮部位次之，葉肉部位之芸香苷含量最低(Table1)，這是因為芸香苷含量與蕎麥遮蔽紫外線(ultraviolet, UV)照射有關。

抗氧化能力

芸香苷與抗氧化能力之關係

蕎麥為保健食物中抗氧化能力的來源作物之一，抗氧化能力為人類生活中一種重要的特性，許多包括抗突變、抗癌、抗老化等作用的主要特性均與抗氧化能力有關(Cook and Samman, 1996)，蕎麥中具抗氧化能力的物質，被認為是酚類次級代謝物質，如類黃酮、芸香苷、酚酸等物質等及其衍生物(Watanabe et al.,1997)。Holasova et al.(2002)利用燕麥(oats)、大麥(barley)及蕎麥進行抗氧化能力測定，在相同劑量的情況下(20% wt.)，蕎麥葉片的抗氧化能力(protection factor, PF=8.0)最大，接著依序為蕎麥種子(PF=4.0)、蕎麥去殼種子(PF=3.1)、大麥(PF=2.2)、燕麥(PF=1.8)、蕎麥種子殼(PF=1.8)及蕎麥莖稈(PF=1.3)，可明顯看出蕎麥的抗氧化能力遠大於大麥及燕麥(Table 5)。

此外，其更進一步針對燕麥、大麥、蕎麥種子、蕎麥去殼種子及蕎麥葉片來檢測其總酚(total phenolics)含量、芸香苷含量、母生育酚(tocol)含量，並估計其相對的抗氧化能力(Table 6)。在其試驗中可發現，抗氧化能力的高低，與總酚含量及芸香苷含量有相關，蕎麥葉片的總酚含量(39,514mg/kg)及芸香苷含量(23,443 mg/kg)為遠高於其他材料，其抗氧化能力(PF=8)亦遠高於其他材料，可證明總酚含量、芸香苷含量及母生育酚含量均與抗氧化能力之高低有關。即總酚含量、芸香苷含量及母生育酚含量越高，其抗氧化能力就越強(Table 7)。